Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения этой сделки ему требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих проблемах. Стремясь наладить контакт с отцом и получить необходимое разрешение, Андрей придумывает хитрый план – он устраивается преподавателем в вечернюю школу при той же колонии, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце родителя и восстановить доверие.
Однако Андрей понимает, что одного только трудоустройства в колонии может быть недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений и желании вернуться к преподавательской деятельности, которую он когда-то бросил. Чтобы подкрепить свои слова делом, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе, таким образом разрываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике непростым подросткам, сталкиваясь с их скептицизмом и вызовами, а вечерами проводит уроки для заключенных, где атмосфера наполнена напряжением и скрытыми рисками. Постепенно Андрей осознает, что граница между этими двумя аудиториями стирается – и в обычной школе, и в колонии ему приходится иметь дело с человеческими страстями, ошибками и надеждами, а вопрос о том, где работать безопаснее, становится все менее очевидным, заставляя его переосмыслить не только отношения с отцом, но и собственные жизненные ценности.